Introducción

A muchos niños les llama la atención cuando se colocan, especialmente al llegar el verano, unas “misteriosas” bolas blancas (sueltas o en bolsas), con olor característico, entre la ropa. Cuando preguntan, se les suele decir que son “bolas de naftalina” para ahuyentar las polillas. Al cabo del tiempo, desaparecen las bolas sin dejar rastro. Es un ejemplo que se emplea a menudo por los profesores para ilustrar el fenómeno de la sublimación. Aquí se sugieren unas cuestiones sobre las sustancias empleadas como repelentes de polilla y se ofrece información al respecto. El objeto es disponer de una herramienta educativa más para favorecer el pensamiento crítico en los alumnos de Química

Polillas de ropa

Hay muchas más especies de polillas que de mariposas. De hecho, casi el 95% de los lepidópteros son polillas. La subdivisión se basa en las diferencias de estilo de existencia: las mariposas son activas durante el día y las polillas durante la noche. Afortunadamente, de las miles de especies de polillas sólo unas pocas se desarrollan en los armarios donde se guarda la ropa.

Las polillas de ropa se desarrollan mediante un ciclo completo de metamorfosis: huevo, estado de larva, capullo y adulto (polilla). Sin embargo, es el estado larvario el que daña a los tejidos (ver Figura 1). Los adultos son inofensivos en ese aspecto, pero la larvas pueden digerir la queratina contenida en materiales orgánicos como lana, pieles, plumas, seda, etc. Son de los pocos organismos que pueden digerir la queratina, una proteína estructural producida por los animales.

Cuando comienza el ciclo de las polillas, el adulto pone entre 100 y 150 huevos de unos 0,01 cm de longitud. Al abrirse el huevo, al cabo de unos cinco días, la larva va creciendo, hasta medir del orden de 1,2 cm, alimentándose de tejido. Normalmente empieza a alimentarse en zonas donde hay restos de bebida o comida. Este proceso dura de dos a tres meses, y es la causa del daño que producen las polillas a los tejidos. Pasado ese proceso, preparan el capullo del que saldrá la polilla adulta, que vive menos de tres meses. Las polillas de ropa no suelen volar a la luz durante la noche, prefiriendo la oscuridad. Son comidas por pájaros, ranas, tortugas y pequeños mamíferos. En la Figura 2 se muestran dos tipos de polilla de ropa y sus larvas correspondientes.

La ropa dañada por polillas es difícil de reparar porque el tejido ha sido digerido. El mayor daño se produce en tejidos no tratados ni cuidados durante largo tiempo, como mantas o viejos uniformes.

Cuestiones y respuestas

Se proponen una serie de cuestiones para que los alumnos aprendan y se pregunten sobre la química de los productos antipolillas y otros temas relacionados.

Cuestión 1. Buscando en Internet, en libros de Química o en la información suministrada en los prospectos y envoltorios de productos antipolillas comerciales, indicar los nombres y formulas químicas de las sustancias más comúnmente utilizadas en el hogar como repelentes de polillas.

Respuesta. Algunos productos químicos utilizados como repelentes de polillas son: naftaleno (a veces denominado con el nombre antiguo de naftalina), p-diclorobenceno (o 1,4-diclorobenceno), alcanfor (una terpenocetona bicíclica) y hexacloroetano (o 1,1,1,2,2,2- hexacloroetano). Las formulas químicas y estructurales de estos compuestos se muestran en la Tabla 1. El alcanfor ha sido utilizado para ahuyentar a las polillas desde tiempos históricos. Después del uso de la “naftalina”, cada vez se usa más el p-diclorobenceno. El hexacloroetano ha tenido un uso más limitado.

Tabla 1. Algunas sustancias características empleadas como repelentes de polillas.

Sustancia antipolilla	Fórmula estructural	Fórmula química	Peso molecular (g/mol)	Punto de fusión (ºC)	Punto de ebullición (ºC)
Naftaleno		C₁₀H₈	128,2	80	218
1,4-diclorobenceno		C₆H₄Cl₂	147,0	53	175
Alcanfor		C₁₀H₁₆O	152,2	178	204
Hexacloroetano		C₂Cl₆	236,7	187 (sublima)

Cuestión 2. Justificar, de acuerdo con el tipo de fuerzas intermoleculares predominante, por qué los productos antipolilla son sólidos que subliman y tienen un olor penetrante característico.

Respuesta. Los cuatro compuestos citados tienen en común que, a temperatura ambiente, son sólidos que subliman fácilmente. Expuestos al aire, se transforman lentamente en gas. De hecho, es ese gas el que hace de repelente por ser tóxico para las polillas. Estas sustancias presentan fuerzas intermoleculares débiles, predominando las de tipo London, por ser apolares, excepto en el alcanfor, donde predominan fuerzas de dipolo-dipolo. En todos los casos, los puntos de fusión y ebullición (ver Tabla 1) son bajos, en comparación con los valores típicos de los sólidos más comunes. El olor característico es apreciable por la evaporación que se produce. Por ello también se usan en productos odorizantes.

Cuestión 3. Buscar las presiones de vapor de los sólidos utilizados como antipolillas, a 25 ºC, y compararlas con las de otros sólidos.

Respuesta. En manuales adecuados de datos químicos y físicos de sustancias, se dan los valores de presión de vapor de varios sólidos, en función de la temperatura. El concepto de presión de vapor es difícil de entender para los alumnos, no solo para sólidos, sino también para líquidos. Esto hace especialmente útiles este tipo de cuestiones. El concepto de presión de vapor es además esencial para entender cuestiones como los diagramas de fases. Los valores obtenidos de presión de vapor a 25 º C (298 K) para las cuatro sustancias antipolillas citadas y para el hierro y cobre, tomados como ejemplos de otros sólidos que son comunes para los alumnos, se recogen en la Tabla 2. Se observa que en el caso de los productos antipolillas, las presiones de vapor son varios órdenes de magnitud mayores que en sólidos habituales.

Tabla 2. Presiones de vapor, a 25 ºC, de sólidos utilizados como repelentes de polillas y dos metales típicos utilizados para comparar.

Sustancia Presión de vapor a 25 ºC (mm Hg)

Naftaleno 0,2

1,4-diclorobenceno 1,0

Alcanfor 0,3

Hexacloroetano 0,5

Cobre ~10^-50

Hierro ~10^-62

Cuestión 4. Pesar una bola de antipolilla nada más abrir su bolsa y después de una hora. Estimar la duración de dicha bola y comparar el valor de duración estimada con el ofrecido por el fabricante en la información del producto.

Respuesta. El hecho de que estas sustancias volatilizan apreciablemente a temperatura ambiente se puede observar por pesada. En una hora (tiempo de una clase), se puede apreciar que una bola de antipolilla pasa de pesar 4,788 g a (después de una hora en la ventana) pesar 4,667 g en una hora. Sin considerar la reducción de tamaño, se puede pensar que desaparecerá en menos de dos días. Experimentalmente es fácil comprobar que, es esas condiciones, desaparece en pocos días. Sin embargo, el fabricante suele indicar que ese tipo de productos permiten el control de las polillas durante meses. Obviamente, la diferencia está en que los antipolillas se guardan entre la ropa, en armarios cerrados, donde el ambiente está saturado del vapor del antipolilla y la evaporación es más lenta que expuesta a un ambiente abierto, donde no se da saturación.

Más sobre el tema

Las cuestiones propuestas tienen respuestas abiertas, pudiéndose encontrar otras cuestiones químicas interesantes. Por ejemplo, en la caja de un producto antipolilla se puede leer que “su formulación, sin naftalina ni p-ciclorobenceno, es muy útil contra las polillas, sin olores persistentes ni productos químicos”. Lo curiosos es que, en la composición, se indica que contiene un 0,095 % de permetrina. ¿Eso no es un producto químico?.

Hoy en día, aparte de los cuatro productos citados en las cuestiones previas, se utilizan como antipolillas insecticidas como permetrina o empentrina. Ambos son piretoides (derivados semisintéticos de las piretrinas), prácticamente inodoros y con alta eficiencia en la destrucción de insectos y baja toxicidad sobre mamíferos, en comparación con otras sustancias. Actúan contra las polillas en todas sus fases (huevo, larva y adulto). Las piretrinas son insecticidas naturales producidos por ciertos tipos de plantas (crisantemos) que actúan como un veneno que penetra rápidamente en el sistema nervioso del insecto.

En este punto, se puede utilizar este tipo de compuestos para utilizar la formulación orgánica. La permetrina, con la fórmula C₂₁H₂₀Cl₂O₃, es el nombre común del 3-fenoxibencil(1RS)-cis,trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato. Empentrina, C₁₈H₂₆O₂ , es el nombre común del (E)-(RS)-1-etinil-2-metilpent-2-enil (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato. Las fórmulas estructurales de ambos compuestos se muestran en las Figuras 3 y 4.

Figura 3. Fórmula estructural de la empentrina.

Figura 4. Fórmula estructural de la permetrina.

Otros antipolilla alternativos, a veces anunciados como “sin productos químicos” son mezclas de hierbas, aceite de cedro, hojas de laurel, e incluso ultrasonidos.

Otras cuestiones de química que se pueden abordar en relación a lo tratado es solubilidad en distintos disolventes, fabricación de los productos (el naftaleno, por ejemplo, se obtiene destilando carbón y el alcanfor se obtiene por destilación de la Madera del árbol que tiene el mismo nombre), uso e importancia de insecticidas, etc. Quizá sea buena ocasión para recordar a los estudiantes que los homínidos han estado en la tierra desde hace más de 3 millones de años, mientras que los insectos han existido desde hace más de 250 millones de años.

Conclusión final

En conclusión, el uso de cuestiones sobre sustancias de uso común, bien conocidas por los alumnos, como los antipolillas, puede ser una buena herramienta para motivarles hacia el aprendizaje de conceptos de Química.

Bibliografía

- G. Pinto, “Chemistry of moth repellents”, Journal of Chemical Education, Vol. 82, 1321-1324 (2005).