SOLUCIONES A LOS PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

12.1

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

12.2 a) 3,4-dimetil-4-etilheptano (o 4-etil-3,4-dimetilheptano).

b) 1-metil-2-isopropilciclopropano (o 1-isopropil-2-metilciclopropano).

c). 1-cloro-2-etilciclobutano.

d) 5-metil-2-hexeno.

e) 3-metilciclohexeno.

f) 3,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno.

g) bifenilo o fenilbenceno.

h) 1-metil-3-etilnaftaleno. (o 3-etil-1-metilnaftaleno)

i) 2-(4-N,N-dimetilciclohexilamina)-1,3-propanodiamina.

j) 2-metil-5-hidroxibenzaldehido.

k) Ácido ciclohexanocarboxílico.

l) Anhídrido ftálico.

m) 5-hepten-3-ona.

n) 2-metil-4-fenil-3-hexanol (o 4-fenil-2-metil-3-hexanol).

ñ) Dodecanato sódico.

12.3

a)	CHBr2 - CH2 - CH3	1,1-dibromopropano
b)	CH3 - CBr2 - CH3	2,2-dibromopropano
c)	CH2Br - CHBr - CH3	1,2-dibromopropano (tiene dos enantiómeros: dextrogiro y levogiro)
d)	CH2Br - CH2 - CH2Br	1,3-dibromopropano

12.4

a) No tiene isómeros.

b)

Ambas estructuras son los dos enantiómeros del isómero trans. Son ópticamente activos.

c)

Son enantiómeros. Son ópticamente activos.

12.5 a) Punto de ebullición n-propílico > punto de ebullición del metoxietano. Mayor interacción entre las moléculas del alcohol por formación de puentes de hidrógeno.

b) Punto de ebullición del isómero cis > punto de ebullición del isómero trans, por tener el isómero cis momento dipolar distinto de cero y el isómero trans momento dipolar igual a cero.

c) Punto de ebullición del ácido acético > punto de ebullición del formiato de etilo. La interacción entre las moléculas de ácido acético es mayor por formación de puentes de hidrógeno.

d) Punto de ebullición de la metiletilamina > punto de ebullición de la trimetilamina. La interacción entre las moléculas de metiletilamina es mayor por formación de puentes de hidrógeno.

e) Punto de ebullición del pentano > punto de ebullición del dimetilpropano. Mayores fuerzas de interacción entre las moléculas de pentano. (menos ramificado, se asemeja menos a una esfera que el dimetilpropano, su superficie es mayor y también las fuerzas de interacción).

12.6 ciclohexano < ciclohexanol < fenol < o-nitrofenol.

12.7
a)

b)

c)

d)

e)

f)

12.8

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

12.9
a)

Es una adición electrófila.

b)

Es una sustitución aromática electrófila.

c)

Es una reacción de eliminación unimolecular

d)

Es una condensación aldólica y posteriormente la deshidratación de un alcohol.

e)

Es una sustitución nucleófila bimolecular.

12.10

A) Eteno.

B) Yoduro de etilo.

C) Etilamina.

D) Cloruro de etilo.

E) Cloruro de etilmagnesio.

F) 1-Propanol.

G) Ácido propanoico.

H) Cloruro de propanoílo.

I) N-etilpropanamida.

J) Clorhidrato de etilamina (o cloruro de etilamonio).

12.11

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