TEMA 12. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

12.1 Formular los siguientes compuestos:

a.- 2,4-dimetil-3-etiloctano.

b.- 1,3-diterbutilciclopentano.

c.- 2,4,5-trimetil-3-isopropilhexadieno-1,5.

d.- 3,3-dimetilbutino.

e.- 2-metil-1-isopropilnaftaleno.

f.- 1,4-diclorobutilantraceno.

g.- metil-isopropil-éter.

h.- 2-metil-3-metoxifenol.

i.- 2-bromo-4-metilpentanal.

j.- butanodiona.

k.- anhídrido propanoico.

l.- ácido 1,4-ciclohexanodicarboxixílico.

m.- 4-(2-nitropropil)-N-vinilbenzamida.

12.2 Nombrar los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

ñ)

12.3 Formular todos los isómeros del compuesto C₃H₆Br₂.

12.4 De los siguientes compuestos, indicar cuántos isómeros existen, señalando los que son ópticamente activos :

• 3-metil-2-fenil-2buten-1-ol
• 1,2-dihidroxiciclopentano.
• 2,4-dicloro-2,3-pentadieno.

12.5 Razonar qué compuestos de las siguientes parejas hierve a temperatura más baja :

• alcohol n-propílico.
• cis y trans-2,3-diclorobuteno.
• formiato de etilo y ácido acético.
• metiletilamina y trimetilamina.
• pentano y dimetilpropano.

12.6 Ordenar según acidez creciente los compuestos : fenol, ciclohexanol, o-nitrofenol y y ciclohexano.

12.7 Señalar los productos que se obtienen y el catalizador más adecuado en los siguientes procesos :

a.- Sustitución aromática electrófila del tolueno con ácido nítrico.

b.- Deshidratación del 2-metil-3-pentanol.

c.- Condensación de metilamina con etanal.

d.- Cloración del propano.

e.- Reacción de benceno con monóxido de carbono y cloruro de hidrógeno.

f.- El producto de la reacción anterior tratado con hidróxido sódico (se obtienen dos productos).

12.8 Completar las siguientes reacciones, formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen en ellas :

a.- Vinilbenceno (feniletileno) ® 1-feniletanol

b.- 2-cloro-2-metilpropano ® metilpropano

c.- benceno ® ¿? ® metacloronitrobenceno

d.- CH₂ = CH - CH₃ + HCl ®

e.- benceno + etileno ® C₈H₁₀ ®

f.-

g.-

h.- cloruro de propanoilo + isopropilamina ®

i.- fenol + sosa ® A ; A + cloroetano ® B + NaCl

j.- etilbenceno + KMnO₄ ®

k.-

l.- 1,2-etanodiol + ácido nítrico ®

m.-

cloroetano + NH3 ® A

A + NaOH ® B + NaCl + H2O

B + cloroetano + NaOH ® C

12.9 Formular las siguientes reacciones y clasificarlas según el mecanismo, describiendo el mecanismo detallado de cada una de ellas :

a.- metilpropeno + HBr ® 2-metil-2-bromopropano

b.-

c.- bromuro de terbutilo + KOH (etanol) ® isobutileno + KBr

d.-

e.- isopropóxido sódico + cloroetano ® etilisopropiléter + NaCl

12.10 Completar el siguiente esquema, formulando y nombrando todos los productos :

12.11 Sustituir las letras por fórmulas desarrolladas en el siguiente esquema de reacciones:

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